Eu estou para pegar uma flex e já pesquisei as mesmas coisas que você questionou. Nos meus cálculos, pelo que andei lendo no fórum e nos testes (notícias automotivas / vrum / topspeed, etc.), é preciso rodar mais de 60mil km no diesel para só então começar a tirar a diferença no preço da diesel para a flex. Juntando-se a isso o preço do IPVA e Seguro bem mais caros, no meu caso, pelo menos, vale mais a pena a flex. Acho que se você roda menos do que 50mil km por ano, não deve valer. A não ser que você pretenda passar muito tempo com a picape, coisa perto dos 10 anos. Aí sim, devido à valorização do diesel no usado, que segura muito mais do que a flex, é algo para se pensar. No entanto, novamente, deve entrar na conta a manutenção preventiva do diesel que é mais caro e a desvalorização da Ranger, mesmo diesel, é maior do que a das concorrentes ( a da Hilux é a que mais segura nas minhas pesquisas de intenção de compra).
Quanto ao acabamento da ranger sport, é mais simples, sim. Busca no youtube o teste do Vrum (foi da semana passada, acho. Ou da semana anterior), você pode comparar. Mas o espaço da caçamba é maior. Acho que aí é que deve pesar na sua decisão. Se o tamanho da caçamba fizer diferença e você não ligar para os opcionais, pega a sport.
Quanto à Hilux, cara... sob risco de levar pedrada, na minha opinião de bosta (ehhhehe), porque nunca tive uma, é toyota, é confiável na manutenção, o pós-venda é elogiado, mas sinceramente, eu não entendo o que há de tanta adoração pelo carro no Brasil. Em algumas regiões, como a minha (Recife/NE em geral), chega a ser... curioso. O preço da Hilux é brincadeira para o que o carro oferece. Não sei se mudou, mas até tempo atrás era tambor (parece que só não na top), não tinha controle de estabilidade de série, não tem assistente de descida/rampa, o diferencial e a suspensão fazem pular para cacete e, se for na diesel, o carro treme muito com o motor. Andar, já andei nas duas (flex e diesel) e a Ranger dá um banho de conforto. Aliás, na Ranger Flex, é como andar num SUV de tão macio. A diesel nem tanto, mas ainda é mais macia do que a Hilux. Além disso, ela tem praticamente a mesma cara há mais de década, um verdadeiro descaso da Toyota. Isto porque não é modelo global como a nova ranger e o mercado que abastece... bem, a verdade é que a Toyota tá c@gando pro Brasil, o que é uma pena, dado o quanto a negada ama a marca hhehehe
Mas ainda é uma ótima compra. É melhor carro, mecanicamente, na minha opinião, do que a Ranger. Tenho um japonês atualmente (Nissan) e te digo, é outro mundo. A Ford forde no pós-venda também, mata a galera da unha de raiva em algumas cidades. Mas A Hilux ainda assim não é a minha opção pelos motivos que mencionei aí em cima: caro pro que oferece, não pretendo ficar mais do que cinco anos com a minha opção, o modelo está cansado demais, apesar de bonito, e o preço das revisões são altas. Além disso, meu uso será mais urbano, pegando BR para litoral nos finais de semana com alguns pedaços de estrada com lama e chuva alagando a cidade (o Recife não pode nem sentir cheiro de chuva). Nada que justifique a necessidade da "confiança" da Toyota. Como não sei exatamente o tipo de estrada que você vai pegar, pensa bem.
Espero ter ajudado! Abraços e bem-vindo ao fórum!