seja bem vindo ao fórum.
Bom, como não entendo muito de Cherokee (tenho uma Explorer, mas logo logo também vou fazer parte do time da Cherokee, estou, ou melhor meu pai está comprando uma), vou passar alguns links aqui do fórum que irão ajudar muito.
esse é o Guia de Compra: http://www.4x4brasil.com.br/forum/sh...ad.php?t=32388
este é sobre as Grand Cherokee Limited e Laredo (se estiver pensando em comprar alguma é um ótimo tópico): http://www.4x4brasil.com.br/forum/sh...ad.php?t=12307
esse aqui vai ajudar quando comprar uma, é um Guia de Revisão Inicial: http://www.4x4brasil.com.br/forum/sh...ad.php?t=32409
Bom, agora sobre as perguntas, vou responder de acordo com meu conhecimento (que não é essas coisas,rsrsrsrsrsrs), mas logo logo aparece o pessoal que entende mais e explica melhor.
1 - nesse caso não digo que é melhor é nem pior, pois vai muito do gosto, tem pessoas que não gostam de forma alguma, eu já adoro, rsrsrsrs. O bom do automático é que você, em caso de trânsito intenso, não precisa ficar toda hora com o pé na embreagem o que torna um pouco cansativo, sem contar que para trilhas é uma beleza. Ah, no caso da Grand Cherokee, se não me engano todas são automática, já a Sport tem manual e automática.
2 - vide o Guia de Compra, há dicas interessantes.
3 - nesse caso sou suspeito em falar, pois nunca tive e só li relatos. O que ouvi falar que é pode prejudicar o câmbio automático, parece que pode dar problemas e etc. sem contar nesses outros problemas que você citou.
4 - não sei informar.
5 - seguro também não sei ao certo, mas estava conversando com meu pai e no caso dele, uma Grand Cherokee Limited 97 ficaria em torno de uns R$3.500,00 +/-. Vou confirmar com ele e depois coloco aqui. Mas o pessoal logo logo responde melhor. Se bem que se eu não estiver enganado acho que em um desses links que passei há falando alguma coisa sobre o seguro.
Bom, espero ter ajudado um pouco.
abraço