
Essa sua idéia é um tanto arriscada. Quando fiz minha reserva (acho que foi em outubro, não lembro ao certo), de modo geral as pousadas só topavam fazer pacotes de 7 dias para o período do Reveillon. E os preços eram salgadíssimos. Liguei para umas 10 pousadas, pois pensava em ficar menos tempo, talvez uns 4 dias. A única que aceitou um período mais curto queria cobrar um valor extorsivo, sairia o mesmo que uma semana em outra pousada similar.
Por outro lado, a região tem uma grande quantidade de pousadas, para todos os gostos e bolsos. É bem possível que vc consiga vaga de última hora, nem que tenha que peregrinar de pousada em pousada. Fiz muito isso que vc pretende e sempre deu certo, mas já passei alguns apertos. Lembre-se que o período do Reveillon é o mais concorrido nos hotéis. Achar vaga nos dias 30 e 31/12 e 1/1 vai ser dureza. A verdade é que pensei em fazer mais ou menos como você, mas tive receio e optei por reservar o pacote de uma semana numa só pousada.
Se vc resolver arriscar, tenho uma dica: não deixe para chegar ao destino à noite, sem hotel reservado. Daí o sufoco é garantido. É melhor dormir numa cidade próxima, porém não turística (Vitória da Conquista, Jequié ou outra), e seguir para Itacaré/Marau logo cedo. Assim vc terá pelo menos uma tarde inteira para perambular pela região até achar uma pousada legal, sem pressa, já em ritmo de férias na Bahia.

Abs,
S.