Bem vindo ao mundo do Jimny. Eu possuo um modelo igual ao seu e posso responder algumas questões.
1. Sim, é possível. Existe um módulo próprio para isso. Segue link Instalação de módulo MP3/SD/Auxiliar no som original do Jimny - DanBP.org
Eu não comprei o módulo e estou utilizando um transmissor FM ligado ao IPod. Tem me quebrado um galho e custou muito barato (R$ 25)
2. Se for só para estrada de terra não vale.
3. Justifica, pelo menos em grandes cidades. Eu coloquei aqueles parafusos com segredo.
4. Essa eu fico devendo!