Não sei te falar nada do MOTOR à gasolina, mas dedicaria minha atenção a:
a) buchas de suspensão (nesta quilometragem quase certeza de precisar trocar);
b) suspensão a ar (ver se ela não está abaixando quando fica parada de um dia para o outro, não adianta olhar na hora, tem que ficar desligada e parada pelo menos uma noite para vc perceber alguma anomalia);
c) compressor de ar (acione o comando de abaixar e elevar a suspensão, e observe se, ao subir, ela sobe tudo junto ou na frente ou atrás primeiro, isso é um indicativo de desgaste no compressor - ele fazer barulho é normal, não se preocupe);
d) pastilhas, fluido e mangueiras de freio (a LR recomenda que vc troque o fluido e as mangueiras flexíveis a cada 6 anos, e quase ninguém faz isso);
e) verifique se não há folgas e trancos na transmissão, que possa ser indicativo de problemas no diferencial, caixa de transferência ou câmbio (parece que, nesses anos, deu muito problema no diferencial traseiro);
f) verifique as coifas dos semieixos, pois se estiverem rompidas vc vai ter que trocá-los inteiros (só vendem o conjunto trizeta+semieixo+homocinética) e não são nada baratos;
g) no diesel isso não é problema, mas já soube de Freelanders à gasolina que tiveram oxidação nos escapamentos, vale a pena conferir também;
O resto são aqueles cuidados normais na compra de qualquer carro, com lataria, funcionamento do sistema elétrico, etc., etc.
Abraço.