Conheço bem a região onde vc planeja passar e posso te dar algumas dicas
Antes de mais nada, dá uma espiada neste post onde já tem bastante info sobre a região da SRR e SCB:
http://www.4x4brasil.com.br/forum/pl...-interior.html (São Paulo até Uruguay pela praia e voltando pelo interior)
Agora respondendo de modo rapido tuas perguntas:
1- para quem sai de Floripa a melhor opção é subir a serra em direção a LAGES pela BR-282 passando por Santo Amaro da Imperatriz e depois pegar a SC-110 até URUBICI. Passe a noite em URUBICI, como vc está com criança não vale a pena esticar muito a quilometragem diaria, viaje com calma. Em Urubici tem muita coisa legal para ver, mas não deixede visitar o Morro da Igreja. Pousada bacana em Urubici : POUSADA DAS FLORES.
2 - De Urubici, vá até a SCB, fotografe, desça os primeiros quilometros e retorne, pois a estrada em direção à parte "baixa" está em obras, beeeem dificil e desconfortavel, além do que em termos de paisagem não tem nada de interessante nas cidadezinhas de ligação entre a SCB e SRR. Então o negocio é voltar a Urubici e seguir em direção a São Joaquim, ou ir direto ao mirante da SRR.
3 - A SRR é fantastica ! Vale MUITO a pena o visual ! Uma opção bacana e viavel para quem viaja com criança e quer evitar muita aventura e estrada ruim é descer a SRR em direção a Criciuma, daí segue em direção ao RS pela BR-101.
4 - Como quer visitar CAMBARA DO SUL (e vale MUITO a pena) uma opção via asfalto bem interessante é seguir pela BR-101 em direção a Porto Alegre e subir a serra pela ROTA DO SOL em Terra de Areia, até a localidade de TAINHAS, daí via RS-020 até Cambara. Visite Fortaleza e Iteimbezinho, em dois dias separados para curtir melhor. Prepare-se para caminhar bastante nos canions, leva agua e algum lanche. Hotel bacana e simples em CAMBARA : POUSADA POR DO SOL.
5 - De Cambara a Gramado / Canela estrada tranquila de asfalto, e belas paisagens, sem maiores dicas.
Por fim, no meu site tem tbem bastante material e dicas sobre a região, caso queira dar uma espiada:
CAMINHOS DO SUL
Abraços !