Tenho uma Laredo 98 há um ano e meio e o que eu posso lhe dizer é que, comparando com outros 4X4, a manutenção é mais barata.
Hoje em dia, com a internet e apoio da galera do Fórum, peça de reposição não é problema. O que pode acontecer é às vezes demorar para chegar. Como vc está no RJ (eu estou no CE) isso também não será problema para vc.
Considere que um carro de 10 anos sempre tem o que fazer. Se vc não gosta de visitar mecânico, talvez seja melhor comprar mais novo.
Se vc não entende de Cherokee, peça para alguém que entenda para te acompanhar.
Boa sorte!
Sds