O que vc está pedindo acho meio que meio impossivel, afinal as trilhas geralmente são lugares de dificil acesso, e em muitos casos proibibas legalmente. (exemplo as trilhas onde passam os gasodutos, etc...)
A melhor maneira de voce começar a conhecer melhor, é se juntar a alguns amigos e ir fazendo as trilhas, sempre em companhia de no minimo duas viaturas.
Voce diz que esta tendo dificuldades de chegar as trilhas, espero que voce não esteja tentando fazer isso sozinho, voce pode acabar tendo uma experiencia muito ruim.
Aqui mesmo no forum as pessoas marcam os passeios e trilhas e voce pode simplesmente se candidatar a ir junto. Pra começar passe pelo Pacaembu nas Quintas a noite e se junte a turma.
abraços