Ma minha humilde opinião, alagamentos em cidades só devem ser encarados em casos de extrema necessidade. Pois é indiscutivelmente um risco. Asfalto que cede por baixo d'água, grandes buracos formados por abertura de galerias fluviais, pontes que "estavam" lá. Aí o menor prejuízo será a perda do carro. Melhor esperar como se estivesse em Up ou contornar e usar outro caminho.
Em trilhas, normalmente você contará com o apoio de outros no passeio. Mas, ainda assim, é bom que tenha alguém que saiba o que há por baixo da água ali; que conheça a região.
Na verdade, a escolha entre prudência e loucura é bem pessoal.
Abraço,
Miranda