Mas para não ser mal educado vou te responder de forma bastante suscinta;
1) Opta por uma 4x4, não interessa se vc é trilheiro ou só roda no safalto, em geral é muito mais fácil na hora de vender negociar uma 4x4 do que uma 4x2!!! e olha que a maioria esmagadora dos proprietários preferem este tipo de configuração mesmo rodando 90% do tempo em asfalto.
2) Novamente entra em questão o momento da revenda, portanto dá preferência a um modelo diesel, pois o combustível é menos caro, este tipo de combustível não tem tantos problemas de adulteração quanto a gasolina, tem uma autonomia muito maior, o preço de uma canine dupla diesel não deprecia tanto como uma a gasolina (pode conferir nas tabelas), em geral motores diesel são muito mais duráveis, resistentes e confiáveis do que os movidos a gasolina, é claro que tudo vai depender do uso!!!
3) S-10 com motor sprint é uma boa pedida, econômico, veloz e durável, as peças e a manutenção são um pouco salgadas, mas se equiparam aos concorrentes, a vantagem é que vc encontra fácil peças em qualquer revenda chevrolet. A suspensão dela é muito molenga e de certa forma insegura se vc pisar um pouco mais fundo no acelerador. A Ranger é a mais confortável, mas a que vem com motor maxxion 2.5 é bem chocha, melhora um pouco na versão 2.8, mas o motor maxxion não é dos mais duráveis que existem, portanto cautela!!! A Hilux (antiga) é dura, mas aguenta pau, pois seus componentes são superdimensionados, em termos de acabamento é espartana, pois é mais voltada para o trabalho, mas é bem resistente e não costuma dar problemas, mas quando acontece, prepara o bolso que a paulada será bem doída.
4) Quanto à durabilidade geralmente pick-ups por serem utilitários são mais resistentes que carros baixos, porém é óbvio que tudo depende do uso e da manutenção que o dono anterior tinha com ela. Quem compra uma cabine dupla em geral o faz pensando em viajar, por isso não se assuste se encontrar alguns modelos 99 ou 2000 com 200.000 kmou até 300.000 km, como já te disse tudo depende de como ela tratada, mas em geral elas SEMPRE estarão bem mais rodadas que um carro do mesmo ano. Desconfie de kilometragens muito baixas, observa o funcionamento da reduzida, tração, verifica o estado da suspensão (amortecedores, coxins, buchas) pois ´so assim vc vai ter idéia se ela era uma camionete de passeio ou uma de trabalho.
Boa sorte na aquisição e até mais, não esquece de procurar mais informações aqui no fórum!!!
PS - Não comentei nada sobre GNV porque nunca utilizei.