Na verdade, os dois podem fazer trilha juntos sim. Porém vc vai ficar entediado. O quadri é muito mais rápido que o jipe. Você vai ficar cansado de ficar esperando. Porém, não vejo problema algum nisto.
E existe um outro problema que talvez seja fácil de gerenciar: achar um local seguro para deixar seu carro e seu reboque, de forma que você tenha o menor deslocamento possível. E vc precisa entrar e sair pelo mesmo lado da trilha, pois não será seguro você voltar sozinho por um caminho onde provavelmente os jipes farão apenas a ida. Portanto, tudo depende da logística.
Abraços e boa sorte.