A principal diferença é o motor hemi 5.7L da overland, na limited o 4.7 não possui o mds.
Veja as condições gerais de cada uma, procedência, revisões que foram feitas é importante, mande passar o escâner e confira a km e possíveis códigos de falhas, se tiver jeito peça um laudo cautelar também.
No meu caso escolheria a overland, claro que se estiver tudo funcionando perfeito.
Boa sorte!