Eu peguei uma desta a pouco tempo (uma ano 2002 segundo dono) o carro é excepcional, tem um torque fenomenal, anda que nem carro, faz 9km/l na cidade (com ar ligado), é super confortável e até agora não tive problemas.
Bom quanto a manutenção o motor é mercedes (parecido com o da sprinter só que com 5 cilindros) é fácil achar quem meche nela e peças também não é difícil. O maior problema é a parte elétrica, mas também não é o bicho.
O seguro é maio ou menos o mesmo preço de um seguro de uma L200 (pelo menos o meu foi)
Quanto a vender, dai pode ser um problema, não é um carro de comércio tão fácil, pois se trata de um carro importado e quem compra uma Grand Cherokee Usada é porque gosta do modelo. Se tiver pensando em revender te indico um carro mais comum tipo Ranger, S-10 Blazer, entre outros nacionais.