O JK é um ícone, não sai de moda, te leva a qq lugar. Pelo seu relato, não pretende fazer nenhuma trilha, que é o forte do jipe.
Os anteriores a 2011 possuem motor 3.8 e um 4ptas com passageiros mais bagagens vai sofrer um pouco pela falta de potencia.
A Cherokee 3.7 não é lá essas coisas com relação a conforto se comparado a outro SUV. O motor 3.7 dela é fraco e beberrão. Existem outras opçoes no mercado que são melhores do que esta.
Os koreanos estão dando um show nos SUV's, principalmente se 99% do tempo voce estiver no asfalto. Mais conforto por ser monobloco, suspensões independentes etc...
Veja bem, sou fã da marca Jeep e estou colocando minha sincera opinião. Uma Pajero Full a diesel seria mais indicado para você. Eu não gosto da Dakar.
Outra opção é uma SW4 ou uma Prado. Ambas consagradas em viagens e expedições.