Caso positivo: pode haver uma válvula equalizadora no curcuito da frente, que deve ser retirada.
Caso negativo: sua tubulação pode estar entupida.
Estou partindo do princípio que vc instalou freio a disco a pouco tempo.
Quanto ao outro problema, não acho que tenha relação com o primeiro. Este não dá pra analisar só com os detalhes até agora. Se puder tirar uma foto de onde pinga, já ajuda. Além disso, alguns detalhes: qual o motor? Qual a caixa?