A transferência do ROTA não acontece na transferência do MAPA. Você tem que transferir a ROTA mesmo. Pelo menos foi o que eu entendi que você escreveu (quando passo o mapa para o aparelho). Tem a opção de enviar rotas, waypoints e tracklogs pelo MapSource para o GPS...
Quanto ao Tracklog, eu não tenho certeza. Você pode fazer um teste bem simples, riscando um tracklog no Mapsource bem na rua da sua casa e depois transferindo-o para o GPS (tem a opção de enviar tracklog). Aí abre o GPS (em casa, claro) e veja se enxerga o que você traçou...
Abraço !