Fala galera! Primeiro post mas já leio faz tempo como anônimo. Criei vergonha na cara e me cadastrei

Seguinte, eu moro em SP e não tenho carro porque não preciso de um. Trabalho de casa (presto serviço para empresas gringas), moro perto do metrô, pego uber quando preciso, e pra viajar alugo carro de graça usando o programa de pontos do Itau.
Já fiz bastante offroad dentro e fora do Brasil usando carro da locadora (Duster, Grand Vitara, Frontier, L200, etc).
Só que agora tá me batendo uma vontade de ter meu próprio 4x4 para realmente poder me dedicar mais a esse hobbie e, possivelmente, sair algumas vezes por mês para pegar trilha.
Por isso pensei em comprar um usado em estado razoável, usar só para trilha (no dia a dia realmente não faz sentido pra mim), e depois de um tempo revender - pois estou planejando sair do Brasil em breve.
Nunca comprei carro, e certamente teria que me educar nesse assunto antes de comprar, mas minha pergunta aqui é especialmente sobre essa questão de comprar um usado e revender depois de 1 ano.
Tem algum problema em fazer isso? Vou perder muito dinheiro? Alguém já fez?
Sei que para alguns é super comum trocar de carro, por isso gostaria de aprender com os experientes do forum!
PS: Caso alguém esteja curioso, no momento estou pensando em comprar um desses até R$40.000: Grand Vitara, Duster, Forester. E na real também vi uma Land Rover Freelander nessa faixa que me fez babar... mas parece ser um carro complicado.