Como você já disse, os dois carros tem propostas diferentes.
O Freelander é um carro mais urbano que aguenta tranqüilo algumas aventuras como dunas, alguma lama e etc, porém, é sem dúvida mais frágil que o Land Cruiser que é um autêntico off-road parrudo e com nome.
O custo de manutenção do Freelander não é alto, se você fizer a manutenção em oficinas especializadas. Na concessionária é surreal. Custo altíssimo beirando o absurdo.
Ouço falar que Toyota tem manutenção bem mais barata, mesmo na concessionária.
Outra coisa é que o Freelander não é exatamente um carro muito econômico. O melhor que consegui com o meu (era o 1) foi 5,5 km/l na cidade. Talvez o novo fique entre 6 e 6,5 km/l.
O Land Cruiser é a diesel e deve ser mais econômico, inclusive por isso deve durar mais que um motor a gasolina.
Custo de seguro acredito que seja parecido.
Andei quase 70.000 km com o meu Freelander 1 e é um carro extremamente confortável para viagens longas e fiz várias (acima de 5.000 km).
O Land Cruiser também não fará feio nesse quesito, com certeza.
Acredito que qualquer um dos dois será muito boa escolha.
Porém, pelo mesmo preço, eu iria de Land Cruiser.
Abraço,
Neilson