Eu admiro a Cherokee, embora não conheça muito, creio que a Sport V6 seria melhor pra trilha, assim como uma Explorer Sport (rara de achar) e se for pra pegar uma Cherokee "grande" eu pegaria uma V8 com 4x4 continuo que tem ainda opção de reduzida... Embora eu prefira a Explorer por ter chassis e poder fazer Body Lift.
Ou seja, minha opinião pessoal (por puro gosto) é Explorer, mas a única vantagem que vejo "racional" é a de encontrar peças mais fácil, pois a Jeep tbém é uma excelente SUV.
Pondere também o uso que vc vai fazer: cidade? carropro dia a dia? pra trilha? 2o carro?
Boa sorte.