A grande pergunta é: o que você vai fazer com o carro ? Ou seja, pra que você precisa de um 4x4 ?
Não posso opinar sobre o Cherokee porque nunca tive um.
Fui feliz proprietário de um Freelander 2006 que rodou 70.000 km (sendo 22.000 km em uma só viagem) em todas as condições: gelo, dunas, terra e asfalto. É extremamente confortável e prazeroso de dirigir, típico carro que não te cansa. A primeira coisa a se considerar sobre esse veículo é: não é um Defender. Digo isso porque as pessoas tendem a relacionar Land Rover com a robustez e simplicidade do Defender e o Freelander, embora tenha grande parte do DNA da marca, não é adequado para trilhas. Os Land Rovers exigem manutenção preventiva. Vai consumir 6 km/l na cidade e 9,5 km/l na estrada. A manutenção é muito tranquila e não é cara se você importar as peças, tarefa simples que vai te poupar uma boa grana. Há mecânicos especializados no Rio de Janeiro com serviços de melhor qualidade do que a própria concessionária Land Rio. Veja preço de seguro porque não costuma ser barato. O valor dos pneus aro 17" do modelo HSE é alto, custam R$ 1.300 cada um.
Sobre o TR4, já tive um em 2005 que foi trocado pelo Freelander em 2006. Agora tenho um 2009 e minha mulher tem um 2013. Todos automáticos. O consumo é o mesmo do Freelander. A disposição pro off-road é maior porque o carro possui o excelente sistema Super Select com 4x4 reduzida. É muito resistente. Já fiz atrocidades com meus carros e nunca tive problemas. Não acho a manutenção cara nem barata. A maioria das peças está num preço pagável. É desconfortável, portanto, se você tiver família, leve todo mundo para fazer o test drive. Fora isso, é um carro super divertido. Encara a buraqueira da cidade com o pé nas costas, vai te levar em 90% dos lugares que você desejar ir. O preço dos pneus pro aro 16" gira em torno de R$ 700 cada um e duram mais de 120.000 km (BF Goodrich A/T). O seguro é caro se for considerar o carro, mas ainda assim bem mais barato que o Freelander.
Se você falar mais sobre o uso que você pensa pro carro, certamente aparecerão vários colegas pra te sugerir modelos, falar bem ou mal dos que você pediu opinião e ponderar outros aspectos.
Um abraço e boa sorte na sua escolha !
Neilson