Começando pelo fim..rs...se tratando de Cherokee vá de Sport. A Laredo costuma apresentar muito problema de câmbio e com manutenção bem cara. Sem falar que o motor 8 cilindros bebe que é uma beleza, enquanto o 6 cilindros da Sport é mais justo neste quesito, não ficando muito longe dos motores de 4 cilindros de maiores cilindradas.
Indo pro começo, dentre as opções colocadas eu ainda ficaria com a Cherokee (estou sendo isento, pois tenho um Vitara e sou apaixonado pela Pajerinho). Ela está com ótimos preços e por aqui já existe uma boa gama de adaptações para ela. No limite, se precisar trazer peças dos EUA, lá você encontra em qualquer esquina. Vale lembrar ainda que está para sair um kit nacional para levantar a suspensão dela.
[]s