Por acaso você participa do FNVA...?
Quanto ao Jeep, parabéns por escolher um veículo que de fato topa tudo! Em relação à inspeção, você deverá observar com bastante cautela a parte inferior do veículo - leve um plástico ou algo para forrar o chão e se deite por debaixo do veículo à procura de rachaduras, pontos de ferrugem, soldas no chassis, etc...
Atente também para o motor, buscando possíveis pontos de vasamento de óleo - lembrando que um vazamento pequeno é sempre aceitável (ainda mais na configuração original).
No mais, nada melhor mesmo que um bom "test-drive" para verificar o rendimento e som do motor, dos freios, parte elétrica, etc.
É interessante ainda levar consigo papel e lápis para anotar os pontos positivos e negativos do veículo: assim ficará mais fácil compará-lo com outras possíveis ofertas e escolher a melhor.
Até mais e boa sorte na compra!